Il fait ses débuts à la télévision en 1996 dans la sitcom Boston Common . En 2001, il partage l'affiche avec Jason London dans Snow, Sex and Sun . Il décroche des petits rôles dans les films Corky Romano, Abîmes , et Into the Wild. En 2006, il joue dans le clip vidéo de Fiona Apple Not about love. En 2008 il s'illustre dans la comédie américaine Jackpot. En 2009, il rencontre un immense succès grâce à Very Bad Trip de Todd Phillips puis en 2011 avec Very Bad Trip 2.
Sur une note plus anecdotique, c'est aussi lui qu'on retrouve aux côtés de Bonnie Prince Billy, dans le remake de la chanson Can't Tell Me Nothing de Kanye West. La chanson est d'ailleurs sur la trame sonore de Very Bad Trip.