Originaire de la ville de New York, Richard Shepard foule les couloirs de l'école de cinéma de New York mais n'obtient pas son diplôme, faute d'avoir échoué à son examen scientifique.

A l'âge de 24 ans, il coécrit et réalise la comédie romantique The Linguini Incident (1991) avec le chanteur pop britannique David Bowie en guest-star et l'actrice Rosana Arquette.

Suivent deux thrillers indépendants dont il signe l'écriture, la réalisation et la production : Mercy (1995) avec Sam Rockwell et John Rubinstein, puis Oxygen (1999) avec Adrien Brody et Maura Tierney, son actrice fétiche et ancienne camarade de classe qu'il retrouve en 2011 lorsqu'il produit Scotland, Pa., un drame réalisé par Billy Morrissette et présenté en compétition à Sundance. Richard Shepard y fait même une apparition furtive dans le rôle d'un exhibitionniste.

Ultra-productif, le touche-à-tout enchaîne avec deux autres réalisations : The Hunting Party avec Richard Gere et The matador - Même les tueurs ont besoin d'amis avec Pierce Brosnan, nommé aux Golden Globes pour sa performance de tueur à gages cynique et alcoolique se liant d'amitié avec un businessman.

Si, sur grand écran, Richard Shepard s'affiche comme un réalisateur américain indépendant et discret, côté télévision c'est l'heure de la consécration lorsqu'on lui confie les rênes du pilote de la série télévisée Ugly Betty, une sitcom pop et réaliste au coeur des coulisses d'un magazine de mode, qui lui vaut en 2007 un Emmy Award et un Directors Guild of America Awards.

Après ce succès, Richard Shepard met en scène d'autres pilotes de séries américaines telles que Esprits criminels, Ringer ou encore Golden boy. Puis, en parallèle de son tournage à Londres du film policier excentrique Dom Hemingway, avec un Jude Law méconnaissable qui a pris 13 kilos pour le rôle, il réalise six épisodes de la série débridée Girls.