Anna Chlumsky est une actrice américaine née le 3 décembre 1980 à Chicago, Illinois (États-Unis).
Né d'un père restaurateur et saxophoniste, d'une mère employée d'Eastern Airlines. Elle est mannequin dès l'âge de trois mois. Enfant-vedette des films My Girl, aux côtés de Macaulay Culkin et My Girl 2, elle se consacre ensuite au théâtre, travaille pour une maison d'édition et écrit des critiques gastronomiques.
Elle a eu de nombreux rôles au théâtre, classiques et textes contemporains. À la télévision on a pu la voir dans 30 Rock, New York police judiciaire et plus récemment dans Veep sur HBO.