Penn Badgley, de son vrai nom Penn Dayton Badgley, est né le 1er novembre 1986 à Baltimore, dans le Maryland (États-Unis). Il a passé son enfance entre Richmond, Washington et Seattle car ses parents étaient divorcés. Il mesure 1,78 m. Il a une demi-sœur plus âgée que lui. Il terminera le lycée à l'âge de 14 ans et ira à l'université de Santa Monica.
À Seattle, il va intégrer une station de radio pour enfants où il fait des doublages. C’est grâce à cette première expérience qu’il découvre sa passion pour la comédie.
En 1999, il déménage pour Hollywood avec sa mère où il décroche son premier rôle, une apparition dans la série Will & Grace. À partir de là, il enchaîne les apparitions dans des séries comme Les Feux de l'amour, Ce que j'aime chez toi,... Mais aucun de ces rôles ne le fait remarquer.
En 2003, il décroche son premier rôle régulier dans la série Do Over. Malheureusement, la série sera arrêtée au bout de 15 épisodes.
En 2004, il intègre le casting de la série La Famille Carver (13 épisodes) puis celui de The Bedford Diaries (8 épisodes).
En 2006, Penn décroche son premier rôle au cinéma pour le film John Tucker doit mourir, un film pour adolescents.
En 2007, il obtient l’un des rôles titres de la série Gossip Girl où il incarne Dan Humphrey. Ce rôle lui a valu plusieurs nominations aux Teen Choice Award. Il a été désigné comme l'un des hommes les plus sexy de 2007 par le magazine People.
En 2009, il est apparu dans le film Le Beau-père et en 2010 il est apparu dans Easy A aux côtés d'Emma Stone et d'Alyson Michalka.
En 2011, il apparaîtra dans le film Margin Call dans lequel figurent notamment Kevin Spacey, Paul Bettany, Jeremy Irons et Demi Moore.