Simon Beckingham est né dans le village de Brockworth, près de Gloucester. Sa mère, Gillian Rosemary (née Smith), était fonctionnaire et son père, John Henry Beckingham, musicien de jazz.
Ses parents divorcent lorsqu'il a sept ans. Il adopte le patronyme « Pegg » après le remariage de sa mère.
Il a fréquenté de nombreuses écoles, dont Castle Hill Primary School à Bolton dans le Grand Manchester, Brockworth Comprehensive Secondary School puis The King's School à Gloucester, et plus tard Stratford-upon-Avon College à Stratford-upon-Avon dans le comté de Warwickshire, pour étudier la littérature anglaise et les Performance studies. Il a ensuite étudié l'art dramatique à l'Université de Bristol où il a écrit une thèse sur le Marxisme intitulée A Marxist overview of popular 1970s cinema and hegemonic discourses.
À Bristol, il a fait une apparition dans une adaptation de la pièce de théâtre Victory, écrite par Howard Barker, aux côtés de Sarah Kane et David Greig.