De son vrai nom James Chambers, Jimmy Cliff est né le 1er avril 1948 à la Jamaïque. Élevé par son père, dans une très modeste demeure, il arrêtera très tôt l'école pour se diriger vers la musique. Une échappatoire à la vie pas toujours rose qu'il mène. Son père décide de quitter Somertown et emmène son fils à Kingston. Jimmy Cliff est encore adolescent mais a déjà écrit quelques textes et collaboré avec des artistes locaux.
A peine arrivé, Jimmy Cliff trouve refuge chez son cousin et commence à démarcher les producteurs, tout en étant inscrit à un lycée technique. Au milieu des années 60, il s'envole pour New York et Londres, afin de faire connaître la musique ska.
En 1967, il sort son premier album, Hard Road, mais c'est avec le film The Harder they come, dans lequel il joue et pour lequel il compose Many rivers to cross et Sitting in limbo, qu'il accède à une grande notoriété.
L'album, The harder they come, sort en 1972 et se place numéro un dans les charts. Il est d'ailleurs l'un des albums les plus vendus au monde.
Sa carrière décolle dans les années 70. Tournées, festivals internationaux, tout le monde réclame Jimmy Cliff. Pendant les années 80, il sort plusieurs albums. En 1983, il explose avec le tube Reggae Night et devient très productif. Albums, duos, reprises (celle de I can see clearly now de Johnny Nash en 1992), connaissent un succès sans précédent. En 1994, Jimmy Cliff signe la bande originale du Roi Lion de Walt Disney. Une chanson, Hakuna Matata, qui fera le tour du monde et des générations.
Converti à l'Islam, religion qu'il trouve universelle, Jimmy Cliff, désormais appelé El Hadj Naïm Bachir, sort un album de duos en 2003, intitulé Black Magic, dans lequel il chante avec Wyclef Jean, ou encore Yannick Noah. Son dernier tube en France fut Melody Tempo Harmony en duo avec Bernard Lavilliers.