Robert demande à Jenny, une jeune fille qu'il a trouvé sur Craigslist, d'être sa nouvelle colocataire.
Maintenant, après un an de vie commune, il se retrouve amoureux d'elle, mais sa capacité à se maintenir à flot à San Francisco tire à sa fin.
Avec un emploi boiteux et pas assez de revenus, il n'a pas d'autre choix que de retourner chez ses parents à Rochester, État de New York.
A seulement trois jours de son vol de retour, Robert a du mal à dire à Jenny ses vrais sentiments et de déterminer dans quelle direction sa vie doit être dirigée.