Jimmie Shannon est célibataire et décide a le rester. Mais sa rencontre avec Anne va tout changer. Après trois années d'heureux rendez-vous, Jimmie cède a contrecœur a la pression de son entourage et invite sa dulcinée au restaurant pour demander sa main. Mais sa maladresse va tout gâcher et transformer la soirée en un monument de muflerie bientôt célèbre dans toute la ville. Anne s'enfuit, le cœur brise. Peu de temps après, le grand-père de Jimmie meurt en lui léguant une fortune, a condition qu'il se marie avant ses trente ans. C'est-a-dire avant le lendemain...