Tim Lippe, agent d'assurances, est un homme simple qui n'a jamais quitté sa petite ville natale du Wisconsin. Lorsqu'il est obligé de se rendre à la grande convention professionnelle de la non moins grande ville de Cedar Rapids, son week-end s'annonce comme celui de toutes les premières fois. Plongé dans une ambiance électrique, ultra compétitive et propice aux rencontres, Tim se retrouve dans des situations auxquelles rien ne l'avait préparé? Naïf mais entier, Tim va plonger avec naturel et maladresse dans le grand bain des séminaires d'entreprises avec ses jeux de pistes impitoyables, ses collègues à fuir à tout prix, et ses charmantes consœurs.