Charlie Proud, un adolescent rebelle et perturbé par son environnement familial est accusé de vol par le principal de son lycée, Harry Dewitt, qui lui lance un ultimatum : travailler pour rembourser sa dette ou être renvoyé du lycée. Charlie va donc travailler chez Evelyn Ritchie, une veuve excentrique, dotée d'un optimisme et d'une gaîté incroyable. Confronté à la réalité de la vie, Charlie va devoir tirer les leçons de cet apprentissage et prendre un nouveau départ...