Miles, un écrivain raté récemment divorcé, et son ami Jack, un acteur sur le point de se marier, décident de faire la route des vins dans la vallée de Santa Ynez, en Californie. Aussi différents que proches, il n'ont en commun que
les ambitions déçues et l'inquiétude face au temps qui passe.

De dégustation en dégustation, Miles et Jack se noient dans l'amour du
divin nectar et des femmes. Jack tombe sous le charme de Stéphanie, une
séduisante serveuse, et met en péril son futur mariage. Miles, lui, entame une
liaison avec Maya, sommelière. L'heure des remises en cause a sonné.
Alors que la fin du voyage et le mariage approchent, Miles et Jack sont de
moins en moins sûrs de vouloir rentrer. Se pose alors la seule vraie question
qui vaille : quelle vie choisir ?